Montoya 1981-ben, hatévesen kezdett el gokartozni édesapja ösztönzésére. Kilenc éves korára megnyerte a kolumbiai gyermek gokart bajnokságot. 1986-ban junior gokart bajnok lett hazájában. A következő három esztendőben számos helyi és országos bajnoki címet nyert a Komet osztályban. 1990-ben és 1991-ben ismét országos junior bajnok lett.

Montoya 1992-ben kezdett el autókkal versenyezni – előbb a Copa Formula Renault sorozatban, majd az Amerikai Egyesült Államokban a Skip Barber szériában. 1993-ban a Swift GTI bajnokságba váltott, ahol nyolc versenyből hetet megnyert. 1994-ben Montoya egyszerre három sorozat versenyein vett részt: a 125 cc-s Sudam Gokart Bajnokságban, az amerikai Barber Saab sorozatban és a mexikói Formula N sorozatban. Utóbbiban a bajnoki címet is megszerezte.

1995-ben Európába jött és a brit Forma Vauxhall sorozatban versenyzett, amelyben a harmadik helyen végzett. 1996-ban a brit Formula–3-ban folytatta pályafutását – itt az ötödik helyet szerezte meg összetettben két futamgyőzelemmel (Donington Park, Thruxton). A Forma-3-as Marlboro Masters versenyen ugyanebben a szezonban negyedik lett, a Makaói Világkupán pedig kiesett.

1997-ben Montoya bekerült a nemzetközi Forma-3000-es sorozatba, amelyet a Formula–1 „előszobájának” tartottak. Első szezonjában az RSM Marko csapattal második lett a brazil Ricardo Zonta mögött. Egy évvel később a Super Nova csapattal – azzal az istállóval, amellyel egy évvel korábban Zonta is diadalmaskodott – megnyerte a bajnokságot. Legnagyobb riválisa a West Competition versenyzője, Nick Heidfeld volt.

Montoya ekkor került először kapcsolatba a Formula–1-gyel. Képességeire és eredményeire felfigyelt Frank Williams, a Williams csapat tulajdonosa és csapatfőnöke és több éves szerződést írt vele alá, melynek értelmében már a Forma-3000-ben és később a CART-ban is finanszírozta Montoya pályafutását, valamint egyengette útját a Formula–1-be.