Montoya 1981-ben, hat�vesen kezdett el gokartozni �desapja �szt�nz�s�re. Kilenc �ves kor�ra megnyerte a kolumbiai gyermek gokart bajnoks�got. 1986-ban junior gokart bajnok lett haz�j�ban. A k�vetkez� h�rom esztend�ben sz�mos helyi �s orsz�gos bajnoki c�met nyert a Komet oszt�lyban. 1990-ben �s 1991-ben ism�t orsz�gos junior bajnok lett.

Montoya 1992-ben kezdett el aut�kkal versenyezni – el�bb a Copa Formula Renault sorozatban, majd az Amerikai Egyes�lt �llamokban a Skip Barber sz�ri�ban. 1993-ban a Swift GTI bajnoks�gba v�ltott, ahol nyolc versenyb�l hetet megnyert. 1994-ben Montoya egyszerre h�rom sorozat versenyein vett r�szt: a 125 cc-s Sudam Gokart Bajnoks�gban, az amerikai Barber Saab sorozatban �s a mexik�i Formula N sorozatban. Ut�bbiban a bajnoki c�met is megszerezte.

1995-ben Eur�p�ba j�tt �s a brit Forma Vauxhall sorozatban versenyzett, amelyben a harmadik helyen v�gzett. 1996-ban a brit Formula–3-ban folytatta p�lyafut�s�t – itt az �t�dik helyet szerezte meg �sszetettben k�t futamgy�zelemmel (Donington Park, Thruxton). A Forma-3-as Marlboro Masters versenyen ugyanebben a szezonban negyedik lett, a Maka�i Vil�gkup�n pedig kiesett.

1997-ben Montoya beker�lt a nemzetk�zi Forma-3000-es sorozatba, amelyet a Formula–1 „el�szob�j�nak” tartottak. Els� szezonj�ban az RSM Marko csapattal m�sodik lett a brazil Ricardo Zonta m�g�tt. Egy �vvel k�s�bb a Super Nova csapattal – azzal az ist�ll�val, amellyel egy �vvel kor�bban Zonta is diadalmaskodott – megnyerte a bajnoks�got. Legnagyobb riv�lisa a West Competition versenyz�je, Nick Heidfeld volt.

Montoya ekkor ker�lt el�sz�r kapcsolatba a Formula–1-gyel. K�pess�geire �s eredm�nyeire felfigyelt Frank Williams, a Williams csapat tulajdonosa �s csapatf�n�ke �s t�bb �ves szerz�d�st �rt vele al�, melynek �rtelm�ben m�r a Forma-3000-ben �s k�s�bb a CART-ban is finansz�rozta Montoya p�lyafut�s�t, valamint egyengette �tj�t a Formula–1-be.