Az 1999-es szezonra azonban Frank Williams még az 1998-as CART bajnokot, Alessandro Zanardit szerződtette le Formula–1-es csapatába, Montoyát pedig elküldte Zanardi helyére a CART sorozatban szereplő Chip Ganassi csapathoz tapasztalatokat gyűjteni.

A Reynard kasztnival és Honda motorral szerelt autóval Montoya rögtön első évében megnyerte a CART bajnokságot – ez előtte csak az 1992-es Formula–1-es világbajnoknak, Nigel Mansellnek sikerült. A maga 24 évével ráadásul Montoya a sorozat legfiatalabb bajnoka is lett egyben. A bajnoki cím mellé így természetesen Montoya kapta az „Év Újonca” kitüntetést is. Montoya legnagyobb ellenfele a skót Dario Franchitti volt – a szezon végén mindketten azonos pontszámmal végeztek és Montoya több (7) futamgyőzelme döntött a kolumbiai mellett.

2000-ben a Chip Ganassi csapat motort és kasztnit váltott (Toyota, valamint Dallara), ám ez a csomag csak ovál-pályákon és gyors pályákon volt jó, a szűk, utcai pályákon kevésbé. Montoya így a szezon végén csak kilencedik lett a bajnokságban, ám egy nagy sikert így is elkönyvelhetett a szezonban: megnyerte a híres Indy 500-as versenyt, amelyen először indult. Korábban csak a kétszeres Formula–1-es világbajnoknak, Graham Hillnek sikerült megnyernie első Indy 500-as futamát.