Az 1999-es szezonra azonban Frank Williams m�g az 1998-as CART bajnokot, Alessandro Zanardit szerz�dtette le Formula–1-es csapat�ba, Montoy�t pedig elk�ldte Zanardi hely�re a CART sorozatban szerepl� Chip Ganassi csapathoz tapasztalatokat gy�jteni.

A Reynard kasztnival �s Honda motorral szerelt aut�val Montoya r�gt�n els� �v�ben megnyerte a CART bajnoks�got – ez el�tte csak az 1992-es Formula–1-es vil�gbajnoknak, Nigel Mansellnek siker�lt. A maga 24 �v�vel r�ad�sul Montoya a sorozat legfiatalabb bajnoka is lett egyben. A bajnoki c�m mell� �gy term�szetesen Montoya kapta az „�v �jonca” kit�ntet�st is. Montoya legnagyobb ellenfele a sk�t Dario Franchitti volt – a szezon v�g�n mindketten azonos pontsz�mmal v�geztek �s Montoya t�bb (7) futamgy�zelme d�nt�tt a kolumbiai mellett.

2000-ben a Chip Ganassi csapat motort �s kasztnit v�ltott (Toyota, valamint Dallara), �m ez a csomag csak ov�l-p�ly�kon �s gyors p�ly�kon volt j�, a sz�k, utcai p�ly�kon kev�sb�. Montoya �gy a szezon v�g�n csak kilencedik lett a bajnoks�gban, �m egy nagy sikert �gy is elk�nyvelhetett a szezonban: megnyerte a h�res Indy 500-as versenyt, amelyen el�sz�r indult. Kor�bban csak a k�tszeres Formula–1-es vil�gbajnoknak, Graham Hillnek siker�lt megnyernie els� Indy 500-as futam�t.